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<!DOCTYPE html>

<title>Napropamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Napropamid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch von (<i>R</i>)- und (<i>S</i>)-Enantiomer –<br>Strukturformel ohne Angabe der <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Napropamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Devrinol</li>

<li>(<i>RS</i>)-<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid</li>

<li>(±)-<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid</li>

<li><i>rac</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose geruchlose Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">239-333-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>technisch 68–70 °C<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>praktisch unlöslich in Wasser (73 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Napropamid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Acetamide. Sie wurde 1971 von <a href="Stauffer_Chemical" title="Stauffer Chemical">Stauffer Chemical</a> als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> eingeführt.<sup id="cite_ref-roempp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Napropamid kann ausgehend von <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> dargestellt werden. Diese wird bromiert und reagiert mit <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a>. Das Zwischenprodukt reagiert weiter mit <a href="Diethylamin" title="Diethylamin">Diethylamin</a> und <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a> zu Napropamid.<sup id="cite_ref-unger_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-unger-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Napropamid wird als selektives <a href="Vorauflaufherbizid" title="Vorauflaufherbizid">Vorauflaufherbizid</a> gegen Ungräser und Unkräuter im Winterraps-, Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.<sup id="cite_ref-roempp_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Rapsanbau wird es teilweise per Vorsaateinarbeitung in den Boden eingebracht.

</p><p>Napropamid zählt zu den Bodenherbiziden und wirkt als Fettsäuresynthese-Hemmer (VLCFA-Hemmer).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Napropamid als Wirkstoff zugelassen.<sup id="cite_ref-psm_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-psm-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Alfonso Salinas-Castillo, Jorge Fernando Fernandez-Sanchez, Antonio Segura-Carretero, Alberto Fernandez-Gutierrez: <cite style="font-style:italic">Simple determination of the herbicide napropamide in water and soil samples by room temperature phosphorescence</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pest_Management_Science" title="Pest Management Science">Pest Management Science</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>61</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, August 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>816–820</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ps.1054">10.1002/ps.1054</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Napropamid&rft.atitle=Simple+determination+of+the+herbicide+napropamide+in+water+and+soil+samples+by+room+temperature+phosphorescence&rft.au=Alfonso+Salinas-Castillo%2C+Jorge+Fernando+Fernandez-Sanchez%2C+Antonio+Segura-Carretero%2C+...&rft.date=2005-08&rft.doi=10.1002%2Fps.1054&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Pest+Management+Science&rft.pages=816-820&rft.volume=61" style="display:none"> </span></li>

<li>Allan Walker, Nisha R. Parekh, Steven J. Roberts, Sarah J. Welch: <cite style="font-style:italic">Evidence for the enhanced biodegradation of napropamide in soil</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pesticide_Science" class="mw-redirect" title="Pesticide Science">Pesticide Science</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>39</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>55–60</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ps.2780390108">10.1002/ps.2780390108</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Napropamid&rft.atitle=Evidence+for+the+enhanced+biodegradation+of+napropamide+in+soil&rft.au=Allan+Walker%2C+Nisha+R.+Parekh%2C+Steven+J.+Roberts%2C+...&rft.date=1993&rft.doi=10.1002%2Fps.2780390108&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Pesticide+Science&rft.pages=55-60&rft.volume=39" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00258"><i>Napropamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/45472">Napropamide</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 6. Dezember 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-unger-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-unger_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>41</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA41#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Napropamid&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=41&rft.pub=William+Andrew" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-psm-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-psm_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/900">Napropamide</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/5A6C95DD-0DB5-4E6B-9F66-4C591CD16083">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Napropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=0367&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 14. Februar 2016.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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